У 5 сезоні «Світу Боббі» (1990) юний Боббі Дженерик продовжує мандрувати дитинством з його яскравою уявою та химерною сімейною динамікою. Цей сезон заглиблюється у шкільне життя Боббі, його дружбу та повсякденні пригоди, які в його уяві перетворюються на фантастичні витівки. Епізоди досліджують спроби Боббі розв'язати проблеми, такі як боротьба з хуліганами, пошук нових друзів і розуміння розмов дорослих, часто з гумористичними непорозуміннями. Його сім'я, що підтримує його, включаючи турботливу, але надмірно опікувану маму, практичного тата та зухвалих старших братів і сестер, завжди поруч, щоб направляти його. Сезон зберігає свій химерний шарм і гумор, викладаючи цінні уроки про творчість, емпатію та важливість сім'ї.