У другому сезоні Джонатан Еймс, письменник із Брукліна, який працює нелегальним приватним детективом, продовжує балансувати між літературою та розслідуваннями. Після завершення другої книги він починає викладати в нічній школі, але не може залишити свою пристрасть до детективних пригод. Його друзі також стикаються з власними проблемами: Рей бореться з труднощами у стосунках із Лією, а Джордж зіштовхується з викликами на роботі через нового видавця.
У цьому сезоні, що складається з восьми епізодів, Джонатан розслідує скандали, допомагає друзям і потрапляє в кумедні ситуації, зокрема намагається врятувати репутацію поліцейського, викрити зраду і навіть знайти зниклого собаку. Кульмінацією стає Бруклінський Comic Con, де він допомагає впіймати сталкера Рея.