Рюґаміне Мікадо переїжджає до жвавого токійського району Ікебукуро, щоб навчатися в Академії Райра разом зі своїм другом дитинства Масаомі Кіда, якого він не бачив багато років. Зустрівшись на вокзалі, вони разом досліджують місто, де Масаомі знайомить Мікадо з його яскравим, але небезпечним ландшафтом. Він попереджає його про людей, яких слід уникати, зокрема про страшного і неймовірно сильного Хейваджіму Шізуо, хитрого інформаційного брокера Оріхару Ідзаю та загадкову банду «Долари».
Під час своїх досліджень Мікадо стикається з різними інтригуючими постатями, зокрема з легендарним «Чорним вершником». Ця загадкова постать, яку часто бачать на чорному мотоциклі, що ірже, як кінь, виявляється Селті Стурлусоном, дулаханом з ірландського фольклору. Селті, безголова і оповита таємницею, працює підпільним кур'єром, шукаючи свою викрадену голову.
Оповідь аніме змінює перспективи близько одинадцяти головних героїв, пропонуючи багатогранний погляд на хаотичний, взаємопов'язаний світ Ікебукуро, де кожна серія фокусується на різних персонажах чи подіях.