Нещодавно об'єднана сім'я Басс-Ван дер Вудсен швидко піднялася до статусу найбагатшої еліти Верхнього Іст-Сайду. Однак повторний шлюб Елеонори Волдорф вносить несподіваний виклик у життя Блер, яка намагається впоратися з новою сімейною динамікою. Тим часом сімейні проблеми Нейта загострюються, що змушує його вдатися до рішучих дій, які ставлять під загрозу як його стосунки, так і його шанси з Ванессою. За інтригуючим поворотом Лілі виявляється, що за перші три місяці їхнього шлюбу вона стає ближчою до Руфуса, ніж будь-коли була з Бартом. Що ж до Чака, то неймовірна трагедія стає для нього каталізатором відкриття свого покликання після закінчення школи. На тлі цих подій Серена, Ерік, Ден і Дженні натрапляють на давно поховану таємницю з минулого Лілі та Руфуса, яка нещодавно виринула назовні, змінивши динаміку їхніх взаємопов'язаних життів у непередбачуваний спосіб.