У центрі сюжету фільму "Дощовий день у Нью-Йорку" опиняються закохані Ешлі (Ель Фаннінг) і Гетсбі (Тімоті Шаламе), яким випадає шанс провести вихідні в Нью-Йорку.
Ешлі отримує можливість взяти інтерв'ю в одного з найвідоміших режисерів Ролана Полларда (Лів Шрайбер) і вирушає до нього додому на Мангеттен. Тим часом Гетсбі випадково опиняється на знімальному майданчику студентського фільму, де йому належить зіграти одну з ролей.