У центрі сюжету — некомпетентний страховий агент Мілфорд Фарнсворт, який випадково продає величезний страховий поліс відомому злочинцеві Джессі Джеймсу. Щоб уникнути фінансового краху своєї компанії, Мілфорда відправляють стежити за Джеймсом і переконатися, що той залишиться живим. Серія комічних ситуацій та небезпечних пригод приводить до того, що Мілфорд потрапляє у світ злочинців, не підозрюючи про їхні справжні плани. Гумор і пародія на класичні вестерни роблять цей фільм легкою та веселою розвагою.