Дівчина Грегорі

Події розгортаються в шотландській середній школі, де Грегорі, ботанік і незграбний 16-річний хлопець, закохується в Дороті, нову дівчину, яка приєднується до його шкільної футбольної команди. Дороті не лише вродлива, але й талановита та впевнена в собі - якості, якими Грегорі захоплюється і яким заздрить. Грегорі намагається зблизитися з Дороті, приєднавшись до футбольної команди, але незабаром виявляє, що він не може зрівнятися з її навичками та харизмою. Він також стикається з конкуренцією з боку інших хлопців, які цікавляться Дороті, а також з тиском з боку тренера і батьків.

Єдиними союзниками Грегорі стають його ексцентричні друзі, які дають йому поради та підтримують, добра сестра, яка допомагає йому з зовнішністю та манерами, а також друзі Дороті, які влаштовують йому побачення з Дороті. Проте все йде не так, як планувалося, і Грегорі потрапляє в низку незручних і кумедних ситуацій. Попутно Грегорі отримує кілька цінних уроків про кохання, дружбу та самого себе.