Меломан і власник магазину платівок Роб Гордон переживає черговий розрив із дівчиною Лорою. Щоб розібратися у своїх стосунках та невдачах, він вирішує пригадати п’ять найболючіших розставань у своєму житті. Аналізуючи минуле, Роб поступово усвідомлює свої помилки та страхи перед близькістю. Його подорож крізь спогади супроводжується гумором, сарказмом і великою кількістю музичних референсів. Фільм досліджує тему кохання, самопізнання та дорослішання, залишаючись тонким портретом покоління меломанів, для яких музика – це мова почуттів.