Джек - успішний рекламний директор у Нью-Йорку, який веде гламурний спосіб життя, що відповідає відшліфованій рекламі, яку він створює. Джилл, з іншого боку, нещодавно приїхала до міста і може покладатися лише на свою пристрасну особистість та романтичні ідеали. Незважаючи на їхні відмінності, вони тягнуться одне до одного і створюють набір особистих правил, за якими живуть. Однак Джилл порушує перше правило, яке вони встановили - бути чесними, і Джек відчуває себе зрадженим. Насправді Джек - рутинний чоловік, який працює в рекламному агентстві разом зі своїм колегою Джорджем. Одного разу, курячи на даху будівлі агентства, він знайомиться з Джилл, актрисою-початківцем, яка шукає роботу. Відчуваючи співчуття до її долі, Джек рекомендує її для участі в рекламі Klubendorf, яку просуває його агентство. Відвізши Джилл додому, він розуміє, що вона зупинилася в малобюджетному готелі, і запрошує її пожити в гостьовій кімнаті своєї розкішної квартири. Під час її перебування Джек стає веселішим і погоджується стати співавтором маніфесту з Джилл, першим правилом якого є "Будь чесним". Однак Джилл приховує від Джека свою хворобу, муковісцидоз, знаючи, що їй залишилося жити лише кілька років. Коли Джек зрештою дізнається про її хворобу, він відчуває, що Джилл порушила перше правило, яке вони встановили, і йому дуже боляче. Вони розлучаються, але незабаром Джек вирішує знайти Джилл і повернути її назад.