Події розгортаються зі спогадів про шкільні роки Кріса Брандера у 1995 році. Кріс - повненький і незграбний підліток, який закоханий у свою найкращу подругу Джеймі Паламіно. На жаль, Джеймі бачить у Крісі лише друга, і його постійно дражнять і знущаються над ним однокласники, в тому числі зарозумілий хлопець Джеймі, Дасті Дінклман. Пригнічений, Кріс переїжджає з рідного міста Нью-Джерсі до Лос-Анджелеса, сповнений рішучості відкрити себе заново. Минуло десять років, і Кріс змінив свою зовнішність, схуд і став успішним музичним менеджером. Незважаючи на новий успіх, Кріс відчуває себе неповноцінним без Джеймі.
Коли його літак із поп-зіркою Самантою змушений здійснити вимушену посадку біля його рідного міста, Кріс користується можливістю повернутися і зустрітися зі своїм минулим. Кріс намагається завоювати серце Джеймі, показуючи їй, як сильно він змінився і як багато він про неї піклується. Однак його спроби романтичних стосунків часто виявляються катастрофічними. До хаосу додається ще й Саманта, яка закохується в Кріса і додає комедії в його і без того складну ситуацію.