Плани Тедді зробити ідеальну пропозицію своїй коханій руйнуються, коли корок від шампанського запускає катастрофічний ланцюг подій, залишаючи його відповідальним за величезну суму збитків. Відчайдушно намагаючись уникнути тюремного ув'язнення, він звертається по допомогу до високопоставленого друга, який пропонує йому роботу. Однак відсутність у Тедді атестата про повну середню освіту стає головною перешкодою на шляху до отримання цієї посади. Не маючи іншого вибору, Тедді вступає до вечірньої школи, щоб отримати атестат про повну загальну середню освіту і відкрити двері до потенційної кар'єри фінансового консультанта. На цьому виклики не закінчуються, адже він стикається з низкою тестів і завдань, які випробовують його на міцність. Серед академічного хаосу Тедді виявляє несподівані почуття до своєї вчительки Керрі, що ще більше ускладнює його подорож.
Подолавши злети й падіння шкільного життя, Тедді мусить протистояти своїм страхам, побороти сумніви та довести собі й оточенню, що він здатен досягти більшого, ніж будь-хто міг очікувати. З ексцентричною групою однокласників і нетрадиційним стилем викладання прагнення Тедді до академічного успіху перетворюється на веселу і зворушливу пригоду.