Чарлі Сіммс (Кріс О'Доннелл) - студент у приватній підготовчій школі в Нью-Гемпширі. Його родина небагата, він потрапив до приватного закладу завдяки стипендії. Щоб купити квиток на літак до рідного Орегона на Різдво, Чарлі шукає підробіток. На кілька днів він стає помічником підполковника у відставці Френка Слейда (Аль Пачіно) - дратівливого сліпця, схильного до алкоголізму. Нудна робота перевершує всі очікування Чарлі. Несподівано Слейд бере його з собою до Нью-Йорка, де вони зупиняються у фешенебельному готелі "Волдорф-Асторія". Під час обіду в розкішному готелі "Плаза" підполковник відкриває асистенту справжню мету поїздки: він збирається провести кілька днів на повну котушку, щоб потім накласти на себе руки. Чарлі шокований, він не знає, наскільки серйозні суїцидальні наміри Слейда. Паралельно Чарлі мучиться питанням, чи розповідати викладачам про однокласників, які нахуліганили. За прізвища винуватців обіцяно допомогу у вступі до Гарварду, що зовсім не зайве для такого небагатого абітурієнта, як Чарлі.
Тим часом підполковник втілює свій план у життя: у ресторані він запрошує на танець найкрасивішу жінку і, незважаючи на сліпоту, ефектно танцює з нею танго. Наступного ранку він просить Чарлі взяти в автосалоні Феррарі на тест-драйв, але сам сідає за кермо. Коли вони повертаються в готель, Слейд відправляє Чарлі за сигарами, але той, запідозривши недобре, одразу повертається. Якраз вчасно, щоб запобігти виконанню останнього пункту в списку Слейда. Вони разом повертаються до Нью-Йорка, де настає черга підполковника допомагати своєму асистенту.