Майкл Райан, старшокласник, який закоханий у Дебору Енн Фімпл, найпопулярнішу і найвродливішу дівчину в школі. Майкл соромиться підійти до Дебори, але ним таємно захоплюється його найкраща подруга Тоні Вільямс - розумна, весела і віддана. Одного дня Майкл знаходить у своїй шафці анонімний любовний лист і припускає, що він від Дебори. Він у захваті і вирішує написати відповідь, але не знає, що сказати. Він просить Тоні допомогти, і вона погоджується, сподіваючись висловити свої почуття до нього через лист. Однак все ускладнюється, коли лист потрапляє не в ті руки, створюючи плутанину і підозри серед батьків, вчителів і друзів.