Сенді Бейтс, успішний режисер, відвідує ретроспективу своїх робіт на кінофестивалі. Його беруть в облогу шанувальники, які обожнюють його ранні комедії і хочуть, щоб він повернувся до зйомок таких фільмів. Сенді розчарований цим обожнюванням, адже він прагне створювати більш змістовне і серйозне мистецтво. Сенді має спогади і сни, які дають змогу зазирнути в його минуле і побачити різних жінок, з якими він мав стосунки. Ці епізоди розкривають його складні відносини з жінками, зокрема з колишньою коханою Доррі та його теперішньою дівчиною Ізобель.
Мандруючи фестивалем і спілкуючись з людьми, Сенді бореться зі своїми мистецькими амбіціями, невпевненістю та сумнівами щодо цінності своєї роботи. Він також веде філософські бесіди з різними персонажами, розмірковуючи про природу життя, кохання та мистецтва.