У центрі сюжету картини - місто під назвою Геловін, яке населяють дивні та кумедні персонажі однойменного свята. Основна мета жителів містечка - влаштовувати на Геловін різні трюки і лякати людей, які ні про що не підозрюють. Після 31 жовтня мер міста завжди нагороджує за найжахливіші і моторошні витівки городян.
Джек Скелінгтон перебуває в депресії. Йому набридло щороку лякати людей, він хотів би щось змінити в собі і в навколишньому світі. Він - найголовніший герой свята, на нього рівняються і дорослі, і діти. Він гарбузоголовий Джек, зірка міста Геловін. Але нічого не тішить Джека, і ось одного разу він вирушає на прогулянку і потрапляє на чудову чарівну галявину, на якій відчиняє двері в інші світи. Сам того не очікуючи, Джек потрапляє в місто Різдва. Погляду Джека відкривається така краса, що він не може забути це чудове і прекрасне свято. Тепер перед Джеком стоїть тільки одне завдання - потрібно влаштувати Різдво в його рідному місті, так само вбрати красиву ялинку, прикрасити її різнокольоровими гірляндами, дарувати один одному подарунки. Сам Джек тепер мріє тільки про одне - стати Санта-Клаусом, якого він називає помилково Сенді. Недовго думаючи, Джек викрадає Санту з міста Різдва і тепер готується стати новим Сантою для людей. Тільки чи вдасться гарбузоголовому Джеку втілити свій непростий задум у життя? І як відреагують люди на нового Санта-Клауса, що летить в упряжці, запряженій скелетами?