Вінс (Джефф Сталтс), успішний адвокат з розлучень, відомий своїми бабськими манерами спілкування з клієнтами, стикається з новим викликом, коли перетинається з напористою Джейн (Мена Суварі), нещодавно розлученою жінкою, яка затаїла образу на чоловіків. Несподівано вони вступають у серію парі, кожна з яких визначає долю того, хто програє. У міру того, як розгортається їхня змагальна динаміка, Вінс і Джейн виявляють, що їх несподівано тягне одне до одного, і вони вирушають у складну подорож, яка суперечить їхнім початковим очікуванням і веде їх до несподіваного і неочікуваного роману.