Комедійна романтична стрічка, яка розповідає про пригоди молодого хлопця на ім'я Вілл, який закоханий у свою сусідку і найкращу подругу, Кейт. Після того як Вілл дізнається, що Кейт збирається піти на бал із іншим хлопцем, він вирішує влаштувати спробу завоювати її серце, використовуючи хитрість і кумедні маніпуляції. Вілл та його друзі вирушають на захопливу подорож через місто, стикаючись із різними комічними ситуаціями та незвичайними персонажами. Фільм поєднує елементи романтики, дружби і юнацького бунту, підкреслюючи важливість справжніх почуттів і відваги у боротьбі за кохання.