Події 4 сезону розпочинаються в 1925-му. Банда «Гострих картузів» розпалася. Кожен намагається жити своїм життям, але у місті з’являється новий ворог – Луї Чангретта – головний сицілійської мафії планує знищити кожного з сім’ї Шелбі. Через це Томасу прийдеться примінити усі свої вміння та таланти, щоб знову об’єднати велике сімейство, відновити його могутність та запобігти смерті близьких йому людей.