У п'ятому сезоні герої залишають Кейпсайд, щоб почати нове життя у великих містах. Доусон переїжджає до Лос-Анджелеса, щоб вступити до кіношколи Каліфорнійського університету, але починає сумніватися у правильності обраного шляху. У Бостоні Джої, Джек і Джен вступають на перший курс коледжу. Пейсі, почуваючись розгубленим після літа, проведеного на яхті, переходить у ресторанний бізнес. Джек вступає до студентського братства і починає жити життям відкритого гея, що ускладнює його стосунки з Тобі.