Перший сезон знайомить з головними героями та передумовами. Футаро Уесуґі - старанний старшокласник, який має фінансові труднощі і якого наймають приватним репетитором для п'ятірки Накано: Ічіки, Ніно, Міку, Йоцуби та Іцукі. Сестри спочатку не йдуть на контакт і мають погані оцінки.
Протягом сезону Футаро стикається з численними проблемами, намагаючись допомогти п'ятірнятам покращити свої оцінки та розібратися в їхніх складних характерах. Кожна сестра має свої особливості та дивацтва.
Чим більше часу Футаро проводить з п'ятірнею, тим глибше він починає розвивати стосунки з кожною сестрою, і між ними з'являється романтична напруга. Глядачі залишаються в здогадках про особу майбутньої нареченої, оскільки історія побудована як флеш-форвард до весілля Футаро, але обличчя нареченої затушковане.