Рой Голстон здобув мистецьку освіту в школі при чиказькому художньому інституті. Не маючи вільних коштів, він робив подарунки своїм знайомим у вигляді красивих та оригінальних капелюшків. Трохи згодом у "Chicago Daily News" було опубліковано позитивну статтю про молодого дизайнера, а 1957 року він відкрив свій перший магазин на Чудовій милі в Чикаго. Але вогні Нью-Йорка вабили його, і незабаром він влаштовується на роботу до популярного модельєра Лілі Даші, яка знає толк у запитах модників цього міста. Перехід у компанію "Bergdorf Goodman" став наступною сходинкою до підніжжя Олімпу.