Події починаються з того, що Нік Вон, трубач, репетирує о 1:30 ночі на Центральному вокзалі. Він помічає, що Брук Далтон, консультантка з мистецтва, яка закриває велику угоду в місті, пропустила свій пізній нічний поїзд. Хоча герой сам відчуває фінансові труднощі, він пропонує допомогти їй дістатися до будинку. За цим слідує низка пригод і смішних ситуацій, які ніхто з них не очікував.
Нік має бути присутнім на весільному прийомі, де буде його колишня подруга, а Брук хоче повернутися до Нью-Гейвена, штат Коннектикут, до повернення чоловіка, щоб позбутися гнівного листа, який вона йому написала, і врятувати їхній шлюб. Кожен із них сильно постраждав від любовних стосунків і досі несуть величезний емоційний тягар.
Герої вирішують погуляти вулицями Нью-Йорка. За кілька годин вони переживають неймовірну пригоду, яка почалася з несподіваного знайомства. На той час, коли вони зі сльозами на очах попрощалися на вокзалі, обидва вирішили зустрітися зі своїми проблемами і розставити всі крапки над i.