Події починаються з того, що Леонард Чесс, польський іммігрант, відкриває бар у 1940-х роках у переважно афроамериканському районі Чикаго. Він захоплюється місцевою блюзовою музичною сценою і бачить потенціал для успіху в просуванні афроамериканських виконавців. Леонард знайомиться з Мадді Вотерсом, талановитим блюзовим музикантом, і підписує його на свій новостворений лейбл Chess Records.
Мадді Вотерс швидко завойовує популярність завдяки своєму електричному блюзовому звучанню. Леонард також підписує інших виконавців, таких як гармоніст Літл Волтер та харизматичний Хаулін Вовк. З розвитком лейблу Леонард стикається з різними проблемами, зокрема фінансовими труднощами, конфліктами з артистами та расовою дискримінацією. Однак його амбіції та пристрасть до музики рухають його вперед.