Карліто звільняється з в'язниці, відбувши п'ять років з 30-річного терміну ув'язнення, завдяки своєму адвокату і другу Дейву Кляйнфельду, який знайшов лазівку в його справі. Карліто вирішує зав'язати зі злочинним життям і накопичити достатньо грошей, щоб переїхати на Багами зі своєю колишньою дівчиною Гейл, танцівницею і стриптизеркою. Він купує частку в нічному клубі і керує ним разом зі своїм партнером Сасо. Однак він стикається з багатьма викликами та спокусами, які загрожують повернути його до старого життя.
Один з них - Бенні Бланко, молодий та амбітний гангстер, який хоче працювати з Карліто, але постійно отримує від нього відмову та приниження. Інший - Дейв, який стає залежним від кокаїну та алкоголю і втягується в небезпечну схему з корумпованим босом мафії на ім'я Тоні Тальялуччі. Дейв просить Карліто про допомогу, але Карліто відмовляє, знаючи, що це призведе до проблем із законом. Тоді Дейв зраджує Карліто і підставляє його під звинувачення у вбивстві.