Події розгортаються навколо Джонатана, молодого і невинного хлопця з Монтани, який отримує шанс вступити до Академії Сент-Олбанс, елітної школи в Новій Англії. Там він знайомиться зі своїм сусідом по кімнаті Скіпом, багатим і харизматичним старшокласником, який бере Джонатана під своє крило і вводить його у світ вечірок, дівчат і пустощів. Скіп вирішує допомогти Джонатану втратити цноту, влаштувавши йому побачення в Чикаго, де на нього чекає сюрприз. Цією дівчиною виявилася Еллен, розкішна і витончена жінка, яка набагато старша за Джонатана. Джонатан миттєво зачаровується Еллен, і вони починають таємний роман, не знаючи, що Еллен насправді є матір'ю Скіпа. Коли Скіп дізнається про їхні стосунки, він відчуває себе зрадженим і злим, і приймає рішення помститися їм обом.