Кол Вівер відзначив зі своєю дружиною Емілі 25-ту річницю шлюбу, але радості ця подія не принесла нікому. Вечір не склався, та ще й Емілі зізналася, що зрадила Кола і хоче розлучитися. Налагоджене життя з гарною роботою, чудовим будинком, дивовижними дітьми і коханою дружиною почало руйнуватися. Щоб розвіятися і заглушити горе Кол проводить весь свій вільний час у барі, випиваючи алкогольні напої. Там він помічає молодого чарівного чоловіка, який з легкістю знайомиться з жінками, він просто зачаровує їх з перших хвилин знайомства. Кол, який не ходив на побачення 25 років, практично не знає, як і що потрібно робити, він просить поради у ловеласа Джейкоба Палмера. Дізнавшись про сімейну ситуацію Кола, Джейкоб намагається допомогти йому змінити насамперед стиль одягу, зачіску і фізичну форму. Так Кол із непомітного невдахи перетворюється на підтягнутого, чарівного, імпозантного чоловіка, перед яким відкривається новий світ флірту. Але попри увагу жінок і нові знайомства, Кол усе-таки не може забути й відпустити свою дружину Емілі, адже в серці ще живе це безглузде кохання.