Ума, тепер уже директорка школи Аурадон, запрошує принцесу Руду, непокірну доньку тиранічної Королеви Сердець з Країни Чудес, до себе в гості. Маючи давню образу на Аурадон, особливо на Попелюшку, Королева Сердець користується нагодою помститися, коли підвозить Червону до школи. Коли Червова Королева підбурює до перевороту проти Аурадона, Ред мусить об'єднати зусилля з Хлоєю, донькою Попелюшки, яка прагне перфекціонізму. Разом вони використовують магічний кишеньковий годинник, щоб повернутися в минуле, намагаючись виправити травматичну подію, яка поставила матір Ред на шлях лиходійства.