Дрю Бейлор, молодий дизайнер взуття, який переживає серйозну професійну та особисту невдачу, коли його останнє творіння виявляється дорогим провалом. Знесилений втратою та безробіттям, Дрю подумує про те, щоб покінчити з життям. Однак, перш ніж він встигає це зробити, він отримує звістку про раптову смерть свого батька в рідному місті Елізабеттаун, штат Кентуккі. Дрю неохоче їде до Елізабеттауна на поминальну службу, де знайомиться з ексцентричною стюардесою на ім'я Клер.
Завдяки їхньому спілкуванню Дрю знаходить розраду і починає переоцінювати свої пріоритети та погляди на життя. Проводячи час зі своєю дивакуватою родиною, яка його підтримує, Дрю наново відкриває для себе своє коріння і починає відчувати чарівність маленького містечка Елізабеттаун. Попутно він також формує глибокий зв'язок з Клер, яка допомагає йому знайти зцілення і надію.