Сюжет фільму "Прощавай, Крістофер Робін" розповідає про стосунки батька А. А. Мілна (Донал Глісон) і його сина Крістофера Робіна (Вілл Тілстон). Надихнувшись іграшками свого сина, Мілн пише дитячу книжку про пригоди Вінні-Пуха і хлопчика на ім'я Крістофер Робін. Незабаром його твір стає відомим у всьому світі, і спокійне сімейне життя письменника перетворюється на нескінченні інтерв'ю, світські заходи та фотосесії. Але чи потрібна ця слава 8-річному Крістоферу Робіну?