З раннього дитинства Генрі Гілл прагнув приєднатися до еліти гангстерів - тих, що носять розкішні костюми та їздять на шикарних автомобілях, палять кубинські сигари і яких поважають у суспільстві. Народившись у бідному районі Нью-Йорка, він почав працювати лакеєм у одного з головних злочинців. Старанно просуваючись по кар'єрних сходах, він привернув увагу Полі Цицерона, важливої фігури, яка стала його наставником.
Незабаром Генрі став ключовим членом банди разом з Томмі ДеВіто та Джиммі Конвеєм. З часом колись наївний хлопець перетворився на грізного гангстера, який опанував світ незаконної торгівлі, спланованих вбивств і пограбувань. Але в цьому небезпечному світі треба бути пильним, адже на нього чатує підступність, завжди готова до зради.