У 1959 році Іп Ман, відомий майстер він-чунь, насолоджується спокійним життям у місті Гонконг разом зі своєю дружиною та сином. Однак його спокій порушується, коли безжальний гангстер на ім'я Френк намагається захопити міські школи бойових мистецтв. Намагаючись зберегти гармонію, Іп Ман стикається з Чунг Тін-Чі, досвідченим майстром він-чунь, який викликає його на бій. Тим часом у дружини Іп Мана діагностували невиліковну хворобу, що додає йому емоційного сум'яття. До того ж, корумпований забудовник на ім'я Ма вступає у змову з Френком, щоб домогтися закриття місцевої школи.
Ситуація загострюється, і Іп Ман мусить протистояти як особистим, так і професійним викликам. Він укладає союз із Чунг Тін-Чі, відкинувши розбіжності, щоб захистити спільні цінності та відстояти свою громаду. Разом вони протистоять Френку та його поплічникам у серії напружених сутичок з бойових мистецтв.