Наприкінці 1980-х Денні Маккобі планував одружитися зі своєю коханою, але за день до весілля дізнався, що вона йому зраджує. З розбитим серцем він пішов до бару, щоб випити і забути про своє горе. Там він зустрів жінку, яка помітила його обручку і запитала про його дружину. Щоб не виглядати невдахою, Денні збрехав і сказав, що його дружина - трансвестит. Жінка була вражена і запропонувала зайнятися з ним сексом, щоб розрадити його.
Двадцять років потому Денні - успішний пластичний хірург, який все ще використовує привід нещасливого шлюбу, щоб спокушати жінок. Одного разу він зустрічає Палмер, але вона кидає його, коли бачить його обручку. Денні розуміє, що Палмер може бути його долею, і просить свою асистентку Кетрін прикинутися його майбутньою колишньою дружиною, щоб завоювати серце Палмер.