Лес та Дін, двоє найкращих друзів, які мріють роз'їжджати по місту з дівчатами на свій вибір. Лес закоханий у прекрасну і загадкову Мерседес Лейн, і він нарешті отримує шанс запросити її на побачення. Однак є одна проблема: Лес провалив іспит з водіння і не має водійських прав. Вирішивши справити враження на Мерседес, Лес без дозволу позичає дідівський "Кадилак" і відправляється з нею в дику поїздку, яка перетворюється на ніч хаосу і неприємностей. Дорогою Лес і Дін стикаються з озлобленими копами, п'яними водіями, автокрадіями та розлюченими батьками, намагаючись приховати від Мерседес правду.