Девід і Дженніфер опиняються в пастці в ідилічному і здоровому містечку Плезантвілль, яке здається ідеальним відображенням стереотипної Америки 1950-х років. Містечко характеризується своєю химерністю, конформізмом і відсутністю конфліктів. Мешканці Плезантвіля живуть у передбачуваній рутині і не знають про існування світу за межами свого міста.
Коли Девід і Дженніфер взаємодіють з мешканцями містечка і впроваджують нові ідеї та моделі поведінки, які вважаються нетрадиційними в контексті 1950-х, вони починають привносити колір у чорно-білий світ. Ця зміна символізує пробудження персонажів до нового досвіду, емоцій та особистісного зростання. Коли герої починають виражати свою індивідуальність, переслідувати свої пристрасті та ставити під сумнів суспільні норми, містечко буквально перетворюється з чорно-білого на кольорове.