Гостра, чорна комедія, яка досліджує складнощі сучасних стосунків та чоловічої ідентичності. У центрі сюжету - Роджер Свонсон, цинічний і балакучий нью-йоркський рекламний менеджер, який пишається своєю здатністю маніпулювати і спокушати жінок. Його світ перевертається, коли несподівано приїжджає його незграбний 16-річний племінник Нік, який шукає поради, як розмовляти з дівчатами. Роджер бере Ніка під своє крило і веде його в дику ніч містом, де вони зустрічаються з різними жінками і ситуаціями, які кидають виклик філософії Роджера. Протягом ночі Роджер і Нік стикаються з незручною правдою про себе, розкриваючи вразливі місця, що ховаються за впевненим фасадом Роджера. Фільм є дотепним і проникливим поглядом на складнощі людських стосунків.