Події розгортаються навколо двох друзів, які зіткнулися з кризою середнього віку. Майлз, письменник-початківець і любитель вина, шукає пригод, щоб впоратися зі своїми труднощами. Він планує поїздку з дегустацією вин Південною Каліфорнією, залучаючи до неї свого ненадійного друга Джека, який мріє стати актором, але стикається з труднощами.
Обидва хочуть добре провести час: Майлз - розслабитися, а Джек - відпочити перед майбутнім весіллям. Вони ще не знають, що поїздка принесе значні зміни і визначить їхні долі. Подорож буде перетворюючою, наповненою несподіваними обставинами, які матимуть глибокий вплив на їхнє життя.