Фільм розповідає про Ґері (Мартін Фріман), колишню поп-зірку, який зараз працює автором рекламних пісень і бореться з кризою середнього віку. Незадоволений своїм буденним існуванням і погіршенням стосунків зі своєю дівчиною Дорою (Гвінет Пелтроу), Гарі занурюється у свої мрії, де він зустрічає чарівну і досконалу жінку Анну (Пенелопа Крус). Одержимий своїм омріяним життям, Ґері шукає способи продовжити час перебування у світі снів, консультуючись зі спеціалістом зі сну (Денні ДеВіто) та заглиблюючись у техніки усвідомлених сновидінь. У міру того, як зацикленість Ґері зростає, йому доводиться зіткнутися з тим, як це впливає на його реальне життя та стосунки, і врешті-решт він дізнається про самоприйняття та природу справжнього щастя.