Романтична комедія, що розповідає про Джека Джеріко, красномовного бабія, який пишається тим, що є майстром спокушання жінок. Незважаючи на його, здавалося б, бездоганну гру, життя Джека робить несподіваний поворот, коли він зустрічає Ренді Дженсен, жорстку і незалежну жінку, яка чинить опір його домаганням. Заінтригований її відмовою, Джек сповнений рішучості завоювати її. Однак у Ренді є свої проблеми, зокрема батько, залежний від азартних ігор, який заборгував гроші небезпечним людям. Занурюючись у світ Ренді, Джек починає розуміти, що в житті є щось більше, ніж поверхневі завоювання. Фільм досліджує трансформацію Джека, коли він пізнає цінність відданості та справжнього зв'язку.