Усередині Нью-Йоркських провулків, ріелтор-невротик Воллі та чарівна Кессі були найкращими товаришами, але коли Кессі вирішує піти на штучне запліднення, вона віддає перевагу надійному Роланду - красеню, який вже одружений. Друзі влаштовують вечірку до цієї важливої події, проте Воллі перевтомлюється і напивається, що ставить під загрозу відносини з Кессі.
Через сім років Кессі повертається в Нью-Йорк зі своїм шестирічним сином, якого Воллі ненароком виявляє своїм живим відбитком. Це викликає подорож до пам'яток минулого, які сталися в ту незабутню ніч. Тепер Воллі повинен ужити кроків, щоб переконати Кессі, що вони "більше ніж просто друзі", перемагаючи Роланда, щоб стати 'справжнім татом', і розібратися самому з собою.