Прийшовши на роботу, Стенлі зустрічає дівчину своєї мрії - Діану. Вона не лише приголомшливо вродлива, але й висококваліфікований фахівець своєї справи. Місяцями Стенлі обмірковує, як підійти до неї і запросити на побачення. Коли його друг Мішель розповідає про нещодавній розрив Діани з Кевіном, Стенлі бачить свій шанс. Зважившись на рішучий крок, він запрошує Діану до театру, і вона раптово погоджується.
Мішель, дізнавшись про це, укладає парі на робочому місці на те, як довго інтроверт Стенлі та стильна Діана протримаються разом. Але їхнє побачення набуває особливого повороту, коли Стенлі випадково збиває по дорозі бездомного Філа. Несподівано Філ стає непроханим третім зайвим, що вносить хаос у їхні плани.