Бренді Кларк, випускниця середньої школи, яка усвідомлює, що зосередилася виключно на навчанні і не мала жодного сексуального досвіду. Відчуваючи необхідність надолужити згаяне перед вступом до коледжу, Бренді вирішує скласти вичерпний контрольний список сексуальної активності, яку вона хоче дослідити влітку. Озброївшись своїм амбітним списком, Бренді вирушає на місію - поставити галочку напроти кожного пункту. Вона звертається по допомогу до своїх близьких подруг Фіони та Венді, які дають їй поради та підтримують на цьому шляху.
Сестра Бренді, Ембер, також дає настанови, що ґрунтуються на її власному досвіді. Занурюючись у світ сексуальних досліджень, Бренді стикається з низкою комедійних і незручних ситуацій. Від незручних зустрічей з потенційними партнерами до гумористичних казусів під час спроб різних сексуальних дій - подорож Бренді сповнена як тріумфів, так і збентежень.