Події розгортаються навколо двох чоловіків, які мимоволі стають учасниками парі між двома багатими і безжальними братами. Луїс Вінторп ІІІ - успішний брокер, який працює на фірму братів, а Біллі Рей Валентайн - спритний вуличний шахрай, який бореться за виживання. Коли брати вирішують помінятися ролями і подивитися, як вони адаптуються, Луїс і Біллі Рей потрапляють у низку обурливих і кумедних ситуацій. По дорозі вони зустрічають колоритних персонажів, таких як Офелія, кмітлива повія, та Коулман, вірний дворецький. Вони також розкривають схему братів і задум помститися їм, маніпулюючи ринком ф'ючерсів на заморожений апельсиновий сік.