У цій зворушливій історії Вінні Пух та його друзі, серед яких П'ятачок, Тигреня, Іа, Кролик та інші, готуються до святкування Різдва та Нового року. Під час різдвяних приготувань друзі з "Стоакрового лісу" прагнуть обмінятися один з одним подарунками. Однак перед Пухом та його друзями постає дилема, коли вони усвідомлюють, що через їхні зусилля з дарування подарунків у них закінчився мед, який є улюбленими ласощами Пуха.
Вони вирушають у безтурботну подорож, щоб знайти більше меду і дізнатися про важливість безкорисливості та радості дарування. Святкуючи прихід нового року, вони також загадують бажання, щоб їхня дружба тривала і щоб їхні пригоди продовжувалися.