Коли глядач востаннє розлучився з Іп Маном у версії сценариста Едмонда Вона, його дружина померла від раку, залишивши головного героя одного виховувати сина (Йе Хе). Стан Іп Мана ще більше погіршується, коли він дізнається, що у нього теж діагностовано рак (він уб'є його 1972 року), а це означає, що в нього є небагато часу, щоб забезпечити життя свого сина. На прохання свого найзнаменитішого учня Брюса Лі (Денні Чан) він летить до Америки і використовує цю можливість, щоб знайти хорошу школу для свого хлопчика. І тут же його наздоганяє біда. Його викликають на зустріч керівників шкіл бойових мистецтв в Америці, думаючи, що йому просто надають гостинність як найвідомішому у світі практикуючому Він Чун. Але виявляється, що всі вони в люті через те, що Брюс Лі навчає кунг-фу західних людей. Глава школи тайцзи Ван Цзун Хуа (У Юе) вимагає, щоб Іп Ман припинив цю діяльність, але той відмовляється, вважаючи, що кожен повинен мати можливість займатися цим видом мистецтва на свій розсуд. Їхні розбіжності ледь не доходять до бійки. У наступні дні справи в Іп Мана йдуть не так гладко. Його візит до престижної школи закінчується тим, що співробітник приймальної комісії каже, що без пожертви в 10 000 доларів або рекомендаційного листа від інших процвітаючих китайських емігрантів (наприклад, Ван Цзун Хуа) його син ніколи не потрапить до пристойної американської школи.
Оглядаючи територію школи, він помічає доньку Ван Цзун Хуа Йону (Ванда Марграф), з якої знущається "біла" чірлідерка (Грейс Енглерт), і приходить їй на допомогу, що змушує майстра тайцзи стати на шлях визнання Іп Мана більш принциповою людиною, ніж він спочатку вважав. Найближчими днями вони потребуватимуть одне одного, тому що, коли чирлідерка розповідає батькам, що на неї напали китайці, вони залучають службу імміграції та військову службу, щоб спробувати витіснити китайців із району. Сержант Бартон Геддес (Скотт Едкінс), у якого просто руки сверблять, щоб поставити місцевих китайців на місце.