Перший сезон "Сайнфелда" знайомить глядачів з життям Джеррі Сайнфелда, стендап-коміка, що живе в Нью-Йорку. Серіал в основному обертається навколо взаємодії Джеррі з його дивакуватою компанією друзів і гумористичних ситуацій, в які вони потрапляють.
Серед ключових персонажів - Джордж Костанза (Джейсон Александер), найкращий друг Джеррі, відомий своєю невдачею та нечесністю; Елейн Бенес (Джулія Луїс-Дрейфус), колишня дівчина та близька подруга Джеррі; Космо Крамер (Майкл Річардс), сусід Джеррі та один з найбільш культових та ексцентричних персонажів на телебаченні.
У першому сезоні шоу починає формувати свій унікальний комедійний стиль, епізоди якого зосереджуються на таких темах, як скасоване замовлення на вечерю, загублені ключі від машини та незручні соціальні зустрічі. Хоча перший сезон відносно короткий, він закладає основу для культового гумору, який стане візитною карткою серіалу.