У четвертому сезоні, після того, як його знову взяли на роботу і підвищили до посади генерального директора, Бос Бебі ставить перед собою амбітну мету: завоювати 100% світової любові. Однак незабаром він стикається з новими викликами. З'являється новий супротивник у вигляді інноваційної компанії Puppy Co, керованої собаками, яка не лише орендує приміщення в офісі Baby Corp, а й плете змови проти Боса Бебі. Крім того, телесенсації Піг і Там прагнуть придбати штаб-квартиру "Бебі Корп", перетворивши її на студію. Тим часом немовля-консультант на ім'я OCB конкурує з Боссом Бебі за омріяну посаду.
Поки розгортаються ці події, Тім бореться зі змінами в особистому житті. Його найкращий друг Денні Петроскі переїжджає, бо його параноїдальний батько вважає, що уряд його розшукує. Незважаючи на значні невдачі, "Бос Бебі" врешті-решт перемагає всіх трьох супротивників. Піг, Там і Марія-Марія опиняються у в'язниці, ОКБ і його колега-фанат приземляються на дитячому майданчику, а пустотливі цуценята опиняються в пастці в кімнаті, оточеній пилососами.