Події розгортаються у 1980-х роках навколо життя молодої Керрі Бредшоу, яка долає труднощі та пригоди у старшій школі та на ранніх етапах своєї письменницької кар'єри. Керрі живе у приміському містечку за межами Нью-Йорка. Після особистої трагедії вона переконує батька дозволити їй стажуватися на Мангеттені в престижній юридичній фірмі, що створює підґрунтя для її захопливого і трансформаційного досвіду.
Занурюючись у яскравий і динамічний світ Нью-Йорка, Керрі знайомиться з різноманітною групою друзів, які стають невід'ємною частиною її життя. Через свої стосунки з Маусом, Меґі та Волтом вона досліджує теми дружби, вірності та складнощі підліткових стосунків.