На початку другого сезону Капхед і Магмен, які потрапили до в'язниці, мріють вибратися на свободу. Якимось чином їм вдається втекти, але тільки-но опинившись на волі, герої знову потрапляють під чари Міс Чаші, яка залишила їх у біді і не прийшла на допомогу. Брати вирішують не таїти на неї образи, і з готовністю відгукуються на її поклик. Разом із Міс Чашею вони вирушають у подорож Чорнильними островами на кораблі капітана Солона Борода, який ділиться з героями фактами зі своєї біографії. Виявляється, колись капітан був закоханий у Калу Марії, яка є чимось середнім між Медузою Горгоною і величезною русалкою, але його історія кохання закінчилася сумно.
Під час плавання головні герої також потрапляють у володіння баронеси фон Бон Бон, яка цілком складається з різних солодощів. Цукеркові землі баронеси стають забороненим плодом для ласунів Чашека та Кружека, і герої ледь встигають уникнути конфлікту. Поки вони розважаються і відкривають для себе нові землі, їхній головний ворог Диявол не дрімає і закликає своїх найкращих демонів, щоб роздобути душу Чашека.