Перший сезон починається з того, що Вілл Сміт, вуличний кмітливий підліток зі скромного походження, переїжджає до Бель-Ейр, Каліфорнія, щоб жити зі своїм дядьком Філом і тіткою Вівіан Бенкс, а також їхніми дітьми Гіларі, Карлтоном та Ешлі. Мати Уілла відправляє його жити до родичів, сподіваючись забезпечити йому краще середовище та можливості.
Поки Вілл пристосовується до свого нового життя в елітному районі Бель-Ейр, він конфліктує зі своїм вишуканим кузеном Карлтоном і стикається з культурними протиріччями з великою родиною. Він привносить свій унікальний стиль у сім'ю Бенксів і часто пропонує гумористичний погляд на світ. Сезон досліджує динаміку сім'ї, як вони долають свої розбіжності, особистісний ріст і життя в заможному районі.