Відомий дятел Вуді, що мешкає у галасливому місті, через свої невгамовні витівки стає неабияким клопотом для своєї розлюченої господині, місіс Міан. Поява його пустотливих племінників, Сплінтер і Нокхеда, лише посилює хаос, спричиняючи постійний галас і псування майна, що робить ситуацію нестерпною для місіс Міан і дратує сусіда Воллі, шведського моржа. Незважаючи на хаос, Вуді знаходить підтримку у дятлі Вінні, тоді як дволикий шахрай Базз постійно намагається скористатися довірливістю Вуді.
Тим часом у далекій Арктиці, зображеній у "Шоу Вуді Вудпекера", пінгвін Чіллі Віллі плекає мрії про теплі краї. Займаючись пустотливими витівками, він викрадає їжу у військових на сусідній базі, на превеликий жаль зазвичай стриманого Смедлі. Єдиний супутник Чіллі, білий ведмідь Максі, завжди зайнятий. Анімаційний серіал натякає на неминучу зустріч між Вуді та Чіллі, обіцяючи інтригуюче зближення їхніх різних світів.